AAL. Química Farmacéutica · 2022
Estudio fitoquímico de la especie vegetal Chromolaena tacotana y determinación de su actividad citotóxica en células de cáncer de mama
En este trabajo se presenta el estudio fitoquímico del extracto en metanol de las ramas secundarias de C. tacotana. Por medio de cromatografías sucesivas se llegó al aislamiento de un compuesto fenólico de tipo aurona, que fue caracterizado por medio de técnicas espectroscópicas (RMN 1H y 13C, COSY, HMQC, HMBC y RXD), como (S)-2-hidroxi-2-(4´-hidroxibencil)-4,6-dimetoxi-1-benzofuran-3(2H)-ona (P1). Posteriormente, se evaluó la actividad citotóxica del compuesto aislado en las líneas celulares de cáncer de mama MCF-7 y MDA-MB-231 por medio del ensayo de reducción del MTT. Los resultados de citotoxicidad mostraron valores de IC50 de 40,7 µg/mL en la línea celular MCF-7 y de 64,7 µg/mL para MDA-MB-231, siendo el compuesto aislado más activo frente a línea celular MCF-7
Texto completo 48 páginas con texto
Leer la tesis completa Ficha en el repositorio
Contenido
- LISTA DE SÍMBOLOS Y/O GLOSARIOp. 11
- INTRODUCCIÓNp. 12
- 1.1 Productos naturales utilizados en el tratamiento del cáncerp. 13
- 1.2 Generalidades del género Chromolaenap. 14
- 1.3 Metabolitos secundarios del género Chromolaenap. 15
- OBJETIVOSp. 19
- 2.1 Objetivo general:p. 19
- 2.2 Objetivos específicos:p. 19
- MATERIALES Y MÉTODOSp. 20
- 3.1 Generalidadesp. 20
- 3.2 Material vegetalp. 20
- 3.3 Hidrólisis del extracto de Metanolp. 21
- 3.4 Fraccionamiento y purificaciónp. 21
- 3.5 Cultivos celulares y ensayo de citotoxicidadp. 22
- RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOSp. 23
- 4.1 Elucidación estructural compuesto P1p. 24
- CONCLUSIONESp. 40
- RECOMENDACIONESp. 41
- BIBLIOGRAFÍAp. 42
- ANEXOSp. 47
- (Rodríguez et al., 2014)p. 15
- Figura 2. Estructura básica y tipos de flavonoides (Panche et al., 2016)p. 16
- Figura 3. Montajes de extracción por soxhlet del extracto etanólico de C.tacotanap. 20
- metanol b)montaje hidrólisis c)recolección fase orgánica (agliconas) d)producto finalp. 21
- Figura 5. Esquema de fraccionamiento para la obtención del compuesto P1p. 22
- Figura 6. Espectro de RMN 1H (400 MHz, MeOD) del compuesto P1p. 25
- Figura 7. Posibles núcleos principales del compuesto P1p. 26
- Figura 8. Espectro de RMN 13C (100 MHz, MeOD) del compuesto P1p. 27
- Figura 9. Estructura molecular del compuesto CTAp. 28
- Figura 10. Resultado de la difracción por rayos X del compuesto P1p. 29
- Figura 11. Estructura molecular con su configuración absoluta (S) del compuesto P1p. 30
- benzofuran-3-ona (P1)p. 30
- Figura 13. Espectro COSY 1H-1H (400 MHz, MeOD) del compuestop. 32
- compuesto P1p. 32
- Figura 15. Espectro bidimensional HMQC 1H-13C (400 MHz, MeOD) del compuesto P1p. 33
- compuesto P1p. 32
- Figura 17. Espectro de HMBC 1H - 13C (400 MHz, MeOD) del compuesto P1p. 35
- compuesto P1p. 32
- Figura 19. Asignación de las señales de carbono e hidrogeno del compuesto P1p. 36
- Figura 20. Espectro de masas para el compuesto P1p. 36
- líneas celulares de cáncer de mama MDA-MB.231 y MCF-7p. 38
- frente a diferentes líneas celulares de cáncerp. 18
- Tabla 2. Porcentajes de extracción obtenidos de las ramas de C.tacotanap. 23
- Tabla 3. Desplazamientos de RMN 1H (400 MHz, MeOD) para el compuesto P1p. 25
- Tabla 4. Desplazamientos RMN 13C y APT (100 MHz, MeOD) del compuesto P1p. 27
- Tabla 5. Comparación de Rf del compuesto P1 frente a CTAp. 28
- Tabla 6. Comparación de señales espectro 1H y 13C para los compuestos P1* y CTA*p. 28
- Tabla 7. Datos espectroscópicos del compuesto P1(400 MHz para 1H y 100 MHz para 13C)p. 31