Química Farmacéutica · 2025

Síntesis y evaluación de la actividad antifúngica de 2-aminopirimidinas frente a Fusarium oxysporum

En este estudio, se sintetizó y evaluó una serie de compuestos derivados de 2- aminopirimidinas con el objetivo de determinar su actividad antifúngica frente a Fusarium oxysporum, un hongo fitopatógeno que afecta cultivos de alto valor agrícola y genera pérdidas económicas significativas. Aunque el uso de fungicidas sintéticos ha sido la estrategia principal de control, la creciente resistencia de los hongos y su impacto ambiental han impulsado la búsqueda de alternativas más sostenibles y eficaces. En este contexto, las 2-aminopirimidinas han surgido como estructuras prometedoras para el desarrollo de nuevos agentes antifúngicos. La síntesis de los compuestos se realizó mediante una reacción de nitrosación seguida de una sustitución nucleofílica con anilinas sustituidas. Se obtuvieron ocho compuestos (3a- 3h) con rendimientos entre el 70 % y 90 %, los cuales fueron evaluados en ensayos de inhibición del crecimiento micelar de Fusarium oxysporum. Se calcularon los valores de concentración inhibitoria media (IC₅₀), observándose que la actividad antifúngica depende de la naturaleza de los sustituyentes en el anillo fenílico de la anilina. Los resultados indicaron que los compuestos 3d (IC₅₀ = 13,65 µg/mL), 3e (IC₅₀ = 15,58 µg/mL) y 3f (IC₅₀ = 13,82 µg/mL) fueron los más activos, lo que sugiere que la presencia de ciertos grupos funcionales en la anilina favorece la interacción con el hongo y potencia su acción antifúngica. Además, se identificó una relación estructura-actividad que podría ser clave en el diseño de futuros derivados con mayor eficacia y selectividad. Este estudio demuestra que los derivados de 2-aminopirimidinas representan una alternativa viable para el desarrollo de fungicidas innovadores. La optimización de sus estructuras químicas, basada en la relación estructura-actividad identificada, podría conducir a compuestos con mejores propiedades antifúngicas y menor impacto ambiental. Estos hallazgos resaltan la importancia de investigaciones adicionales para evaluar su estabilidad, toxicidad y potencial aplicación en el manejo de enfermedades agrícolas causadas por Fusarium oxysporum.