Bogotá - Ciencias - Maestría en Ciencias - Química · 2026
Estudio de la remoción de sulfametazina usando poli(metil metacrilato) (PMMA) modificado con calix[4]resorcinarenos aminometilados
En el presente trabajo se evaluó el uso de calix[4]resorcinarenos aminometilados como materiales potenciales para la remoción de contaminantes emergentes presentes en cuerpos de agua, tomando como compuesto de estudio la sulfametazina, un antibiótico ampliamente utilizado en la industria veterinaria y farmacéutica. Actualmente, la purificación de los contaminantes tóxicos en cuerpos de agua cuenta con regulación, donde se establecen los parámetros fisicoquímicos y valores máximos permisibles de compuestos como fósforo total, nitrógeno total y metales pesados (Cu, Fe, Ni, Ag, etc) [1], evidenciando así la baja evaluación sobre los contaminantes emergentes. Para ello, se sintetizaron el tetra(pentil)calix[4]resorcinareno y tetra(nonil)calix[4]resorcinareno por reacción de condensación ácido-catalizada entre resorcinol y los correspondientes aldehídos. Posteriormente, estos macrociclos fueron funcionalizados mediante reacción de Mannich empleando piperidina y L-prolina, obteniéndose derivados aminometilados con diferentes características estructurales. Los compuestos obtenidos fueron incorporados en una matriz de poli(metil metacrilato) (PMMA) mediante un proceso de impregnación, generando materiales con una posible afinidad por la molécula de sulfametazina. La caracterización estructural de los productos se realizó mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear (¹H y ¹³C RMN), mientras que la eficiencia de remoción del antibiótico fue evaluada por espectroscopía UV-Visible a través de curvas de calibración. Los resultados obtenidos evidencian que la modificación del PMMA con calix[4]resorcinarenos aminometilados mejora la interacción con la sulfametazina, por lo que el potencial de estos materiales es una alternativa para la remoción de contaminantes emergentes en el tratamiento de aguas. (Texto tomado de la fuente)
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Contenido
- MARCO TEORICOp. 19
- Contaminantes emergentesp. 19
- 1.1.1. Descripción de los contaminantes emergente (CE)p. 19
- 1.1.2. Clasificación de los CEp. 20
- Antibióticosp. 22
- 1.2.1. Generalidadesp. 22
- 1.2.2. Clasificaciónp. 22
- 1.2.3. Efectos de los contaminantes emergentesp. 24
- Sulfonamidasp. 25
- 1.3.1. Generalidadesp. 22
- 1.3.2. Mecanismo de acciónp. 26
- 1.3.3. Sulfametazinap. 21
- Métodos de remoción de contaminantes emergentesp. 29
- 1.4.3. Bio-remoción por bacterias resistentes a los antibióticosp. 29
- 1.4.4. Adsorción con carbón activadop. 30
- 1.4.5. Filtración por membranap. 30
- 1.4.6. Remoción empleando matrices poliméricasp. 30
- Resorcinarenosp. 32
- 1.5.1. Generalidadesp. 22
- 1.5.2. Síntesisp. 33
- 1.5.3. Funcionalizaciónp. 33
- 1.5.4. Aplicacionesp. 37
- Polímeros compatibles con resorcinarenosp. 39
- 1.6.1. Generalidadesp. 22
- 1.6.2. Poli(Metilmetacrilato) – PMMAp. 41
- Metodología y técnicas de análisisp. 43
- Materiales y reactivosp. 44
- Técnicas generales utilizadas, equipos e instrumentosp. 44
- Síntesis y caracterización de alquil-resorcinarenosp. 45
- caracterización de los derivados obtenidosp. 46
- 2.4.1. Aminometilación con L-prolinap. 46
- 2.4.2. Aminometilación con piperidinap. 48
- Interacción de resorcinarenos con sulfametazinap. 49
- 2.5.1. Análisis por espectroscopía UV-visp. 49
- 2.5.2. Análisis por espectroscopía RMNp. 50
- Obtención de Poli(Metil metacrilato)p. 52
- 2.6.1. Impregnación del PMMA con resorcinarenosp. 52
- Extracción de sulfametazinap. 54
- 2.7.1. Curva de calibración de sulfametazinap. 54
- 2.7.2. Ensayos de extracción de la sulfametazinap. 55
- 2.7.3. Preparación de soluciones bufferp. 57
- Análisis de resultadosp. 58
- Síntesis de alquil-resorcinarenosp. 59
- Funcionalización borde superior de los resorcinarenos basesp. 66
- 3.2.1. Aminometilación (Reacción de Mannich)p. 67
- 3.2.2. Aminometilación de alquil-resorcinarenos con L-prolinap. 72
- 3.2.3. Aminometilación de alquil-resorcinarenos con piperidinap. 79
- Interacción de resorcinarenos con sulfametazinap. 49
- 3.3.1. Estudio mediante espectroscopía UV- visp. 84
- 3.3.2. Estudio mediante espectroscopia RMNp. 87
- Obtención de Poli(Metil metacrilato)p. 52
- 3.4.1. Impregnación de PMMAp. 94
- Extracción de sulfametazinap. 54
- 3.5.1. Curva de calibración de sulfametazinap. 54
- 3.5.1. Análisis del pHp. 105
- 3.5.2. Análisis del tiempo de contactop. 107
- Conclusionesp. 111
- Recomendacionesp. 113
- Productos académicosp. 114
- Bibliografíap. 115
- Tabla 1. Clasificación de los contaminantes emergentesp. 20
- Tabla 2. Clasificación estructural de antibióticosp. 23
- Tabla 3. Clasificación de polímeros según su comportamiento mecánicop. 40
- Tabla 4. Propiedades físicas del poli(metil metacrilato)p. 41
- análisis por espectroscopía UV-Visp. 49
- análisis por RMN ¹Hp. 51
- Tabla 7. Datos obtenidos para curva de calibraciónp. 54
- Tabla 9. Caracterización espectroscópica del compuesto 1p. 64
- Tabla 10. Caracterización espectroscópica del compuesto 2p. 65
- Tabla 11. Criterios de selección para el tipo de funcionalizaciónp. 66
- Tabla 12. Parámetros de selección para el tipo de aminap. 71
- Tabla 13. Caracterización espectroscópica del compuesto 3p. 77
- Tabla 14. Caracterización espectroscópica del compuesto 4p. 79
- Tabla 15. Caracterización espectroscópica del compuesto 5p. 82
- Tabla 16. Caracterización espectroscópica del compuesto 6p. 83
- Tabla 17. Longitud de onda de los compuestos purosp. 85
- Tabla 18. Propiedades de superficie del PMMAp. 92
- Tabla 19. Información espectroscopia IR, para los polímeros obtenidosp. 96
- Tabla 20. Análisis gravimétrico para PMMA+3 y PMMA+4p. 98
- Tabla 21. Residuos del método calculadop. 103
- Figura 1. Ejemplos de contaminantes emergentesp. 19
- Figura 2. Estructura sulfonamidap. 26
- Figura 3. Estructura ácido p-aminobenzoicop. 26
- Figura 4. Mecanismo de acción de las sulfonamidasp. 26
- Figura 5. Estructura molecular de sulfametazinap. 28
- Figura 6. Ejemplos de macrociclosp. 31
- Figura 7. Isómeros conformacionales de los resorcinarenosp. 32
- Figura 8. Posición de funcionalización en los calix[4]resorcinarenosp. 34
- Figura 9. Funcionalización en borde superior por medio de diferentes rutas sintéticasp. 35
- Figura 10.Polímero Isotácticop. 40
- Figura 11. Polímero Sinditácticop. 40
- Figura 12. Polímero Atácticop. 40
- Figura 13. Unidad de metil metacrilatop. 42
- Figura 14. Unidad de poli(metil metacrilato)p. 42
- Figura 15. Desplazamientos esperados en espectroscopia de UV-Visp. 50
- Figura 16. Desplazamientos esperados en espectroscopia de RMN 1Hp. 51
- Figura 17. Agitador multipunto de cuatro puestosp. 56
- Figura 18. Condiciones experimentales de la extracción de SMZp. 56
- Figura 19. Desarrollo de las etapas de investigaciónp. 58
- Figura 20. Espectro UV-vis resorcinareno 1p. 62
- Figura 21. Espectro RMN 1H compuesto 1p. 64
- Figura 22. Reacción de aminometilación con aminas primaria y secundariap. 68
- Figura 23. Benzoxazina, a partir de tetra(alquil)calix[4]resorcinareno con -alaninap. 69
- Figura 24. Aminometilación a partir tetra(alquil)calix[4]resorcinareno con morfolinap. 70
- Figura 25. Espectro UV-vis resorcinareno 3p. 74
- Figura 26. Espectro COSY del resorcinareno 3p. 77
- Figura 27. Espectro UV-vis resorcinareno 5p. 82
- Figura 28. Espectro UV-vis de Sulfametazinap. 85
- Figura 29. Interacción 1 con SMZp. 86
- Figura 30. Interacción 2 con SMZp. 86
- Figura 31. Interacción 5 con SMZp. 86
- Figura 32. Interacción 6 con SMZp. 86
- Figura 33. Interacción 3 con SMZp. 87
- Figura 34. Interacción 4 con SMZp. 87
- Figura 35. Asignación de señales de RMN 1H de sulfametazinap. 88
- Figura 36. Interacción de compuestos 3 con SMZp. 89
- Figura 37. Posible interacción estructuras compuesto 3 y SMZp. 89
- Figura 38. Interacción del compuesto 5 con SMZp. 90
- Figura 39. Espectro Infrarrojo de PMMAp. 94
- derivados de calix[4]resorcinareno aminometiladosp. 96
- Figura 41. Espectro IR PMMA+3p. 97
- polimérica según la longitud de la cadena alifáticap. 99
- Figura 43. Remoción de SMZ por espectroscopia de UV-Visp. 100
- Figura 44. Representación gráfica del proceso de extracción de SMZp. 100
- Figura 45. Curva de calibración de sulfametazinap. 102
- Figura 46. Análisis causa – efectop. 104
- Figura 47. pH vs % de remoción, para las diferentes matrices poliméricas obtenidasp. 107
- Figura 48. Evaluación del tiempo de extracciónp. 108
- Figura 49. Parámetros óptimos de extracción de sulfametazinap. 109
- Esquema 1. Reacción general de la síntesis de resorcinarenosp. 33
- Esquema 2. Reacción de 4-hidroxibenzaldehído y resorcinolp. 34
- Esquema 3. Reacción de Mannich de un resorcinareno y (s)-(-)-1-Feniletilaminap. 37
- Esquema 4. Síntesis de tetra(alquil)calix[4]resorcinarenop. 61
- Esquema 5. Aminometilación de tetra(alquil)calix[4]resorcinareno con L-prolinap. 73
- Esquema 6. Aminometilación de tetra(alquil)calix[4]resorcinareno con piperidinap. 80
- Esquema 7. Polimerización por radicales libresp. 93
- Anexo 1. Espectro IR de tetra(pentil)calix[4]resorcinareno – (1)p. 124
- Anexo 2. Espectro IR de tetra(nonil)calix[4]resorcinareno – (2)p. 124
- (prolina)metil)calix[4]resorcinareno – (3)p. 125
- (prolina)metil)calix[4]resorcinareno – (4)p. 125
- (piperidina)metil)calix[4]resorcinareno – (5)p. 126
- (piperidina)metil)calix[4]resorcinareno – (6)p. 126
- Anexo 7. Espectro RNM 1H de tetra(pentil)calix[4]resorcinareno – (1)p. 127
- Anexo 8. Espectro RNM 13C de tetra(pentil)calix[4]resorcinareno – (1)p. 128
- Anexo 9. Espectro RNM 1H de tetra(nonil)calix[4]resorcinareno – (2)p. 129
- Anexo 10. Espectro RNM 13C de tetra(nonil)calix[4]resorcinareno – (2)p. 130
- (prolina)metil)calix[4]resorcinareno – (3)p. 125
- (prolina)metil)calix[4]resorcinareno – (3)p. 125
- (prolina)metil)calix[4]resorcinareno – (4)p. 125
- (prolina)metil)calix[4]resorcinareno – (4)p. 125
- (piperidina)metil)calix[4]resorcinareno – (5)p. 126
- (piperidina)metil)calix[4]resorcinareno – (5)p. 126
- (piperidina)metil)calix[4]resorcinareno – (6)p. 126
- (piperidina)metil)calix[4]resorcinareno – (6)p. 126
- Anexo 19. Espectro IR de Poli(metil metacrilato) - (PMMA)p. 139
- Anexo 20. Espectro IR del material polimérico PMMA+3p. 139
- Anexo 21. Espectro IR del material polimérico PMMA+4p. 140
- Anexo 22. Espectro IR del analito, sulfametazina (SMZ)p. 140
- Anexo 23. Espectro RMN 1H del analito, sulfametazina (SMZ)p. 141