Bogotá - Ciencias - Maestría en Ciencias - Química · 2026
Identificación de patrones característicos en los espectros infrarrojo de los confórmeros de resorcinarenos
En el presente trabajo se evaluó el uso de la espectroscopía infrarroja como una herramienta analítica accesible y eficaz para la identificación y diferenciación conformacional de calix[4]resorcinarenos, con énfasis en los confórmeros tipo corona y silla, a partir del análisis estructural de estos macrociclos, se destacó su naturaleza no plana y la existencia de múltiples isómeros conformacionales, cuya estabilidad depende principalmente de la disposición espacial de las unidades de resorcinol y de la configuración relativa de los sustituyentes en los puentes metino, se resaltó que los resorcinarenos sustituidos con aldehídos alifáticos tienden a adoptar preferentemente la conformación tipo corona, mientras que aquellos derivados de aldehídos aromáticos favorecen la conformación tipo silla. Desde el punto de vista espectroscópico, el estudio se centró en la región de la huella dactilar del espectro infrarrojo (1500–400 cm⁻¹), donde predominan las vibraciones esqueléticas y los modos vibracionales altamente sensibles a la estructura global de la molécula, mediante el análisis comparativo de espectros de una serie de resorcinarenos alifáticos previamente caracterizados como coronas, se identificó de manera consistente una banda ubicada entre 1190 y 1215 cm⁻¹, atribuida a una vibración esquelética asociada al puente metino y al movimiento concertado del macrociclo, esta señal mostró una notable reproducibilidad independientemente de la longitud de la cadena alifática, aunque con ligeros desplazamientos atribuibles a efectos estéricos y al entorno molecular. Posteriormente, la comparación entre resorcinarenos alifáticos y aromáticos con conformación tipo corona permitió confirmar la presencia de esta banda dentro del mismo intervalo espectral, lo que sugiere que dicha señal no depende exclusivamente de la naturaleza del sustituyente, sino del confórmero adoptado por el macrociclo, posteriormente el análisis se extendió a parejas de compuestos para los cuales se disponía de ambos confórmeros, corona y silla, evidenciando un desplazamiento sistemático de la señal patrón hacia mayores números de onda en el confórmero tipo silla. En general, las coronas presentaron la banda característica alrededor de ~1190–1205 cm⁻¹, mientras que las sillas la exhibieron desplazada hacia ~1205–1215 cm⁻¹, lo que indica que la conformación silla absorbe mayor energía, coherente con su menor estabilidad relativa, los resultados demuestran que el análisis detallado de la región de huella dactilar y en particular de las vibraciones esqueléticas asociadas al puente metino, permite establecer un patrón espectral confiable para la diferenciación conformacional de calix[4]resorcinarenos. (Texto tomado de la fuente)