Química · 2025

Síntesis de nuevas 2-(fenil)-3-(3-hidroxipropil)- quinolinas sustituidas vía reacción imino Diels-Alder y estudio de sus propiedades como inhibidores de crecimiento en pseudomona aeruginosa

En la actualidad, los bacilos gram negativos como Pseudomonas aeruginosa se han consolidado como una de las principales amenazas en el ámbito de la salud pública debido a su capacidad para causar infecciones asociadas a la atención de la salud (IAAS) y resistir a múltiples antibióticos. Su versatilidad y adaptabilidad en diversos entornos, junto con su habilidad para formar biopelículas y adquirir mecanismos de resistencia, la convierten en un patógeno difícil de tratar. En este contexto, diversas investigaciones buscan explorar nuevos tratamientos para disminuir la patogenicidad de este microorganismo, dentro de ellos destaca la idea de desarrollar autoinductores sintéticos análogos a los secretados por esta bacteria con el objetivo de interferir procesos bioquímicos que dan origen a la resistencia de los antibióticos. De acuerdo a lo anterior, derivados de las quinolinas han captado la atención de investigadores como potenciales inhibidores en procesos de resistencia, dada su efectividad para interactuar con diversas dianas biológicas y tener múltiples aplicaciones en el campo de la salud y la medicina. En consecuencia, en el presente trabajo se sintetizó una nueva serie de derivados de 2-(fenil)-3-(3-hidroxipropil)-quinolina sustituidas (17a-g) vía reacción imino Diels-Alder secuencial empleando arilaminas (6a-h), benzaldehído (7) y 3,4-Dihidro-2H-pirano (9). En el estudio de las condiciones óptimas de reacción se encontró que el catalizador BiCl3 al 10% mol en MeCN a temperatura ambiente permitió el desarrollo de la serie de compuestos con rendimientos moderados (19-45%). Por otra parte, en los ensayos de inhibición de crecimiento las moléculas mostraron un porcentaje de inhibición (diferencia estadística significativa de p < 0,05) que oscila entre 8-40% del crecimiento bacteriano, siendo la concentración de 50 μg/mL del compuesto (17g) la más eficiente. La CMI de cada compuesto, osciló entre 25 y 12 μg/mL. Con base a lo obtenido, se concluye que este trabajo presenta unos resultados promisorios en la búsqueda de nuevas estrategias para combatir los procesos de resistencia a los antibióticos.