Ciencias Básicas y Tecnologías - Química · 2008
Reacciones de carbonilación en fase homogénea de eugenol catalizada por los complejos de paladio [PdCl2(4-ampy)2] Y [PdCl2(2-ampy)2]
Un catalizador es una sustancia que aumenta la velocidad y en una reacción alcanza el equilibrio, sin consumirse en dicha reacción. Los catalizadores pueden ser homogéneos si se encuentran en la misma fase que los reactivos, a este tipo de reacciones se le denominan proceso catalítico homogéneo. La catálisis homogénea presenta una selectividad o capacidad de producir compuestos puros con elevado rendimiento, actividades altas y condiciones más suaves de reacción (presión y temperatura), en los procesos homogéneos es más fácil el control de la temperatura y se puede incidir mejor en la naturaleza de las especies activas. El hecho de trabajar en medio homogéneo, permite una fácil dispersión del calor en reacciones altamente exotérmicas. En los procesos con catalizadores de compuestos de metales de transición, generalmente se trabaja a temperaturas inferiores a 200°C, no existen problemas de difusión, lo que conduce a reacciones controladas cinéticamente. Las condiciones mas suaves de reacción pueden suponer un ahorro de energía.
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Contenido
- 2. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA……………………………………………p. 13
- 4. OBJETIVOSp. 16
- 5. ANTECEDENTES…………………………………………………………………p. 17
- 6. MARCO TEÓRICO…………………………………………………………………p. 26
- 6.3 Catálisis Homogénea y los metales de transición…………………………p. 33
- 6.4 Catálisis Homogénea en la Industria Química…………………………………p. 35
- 6.5.1 Hidroformilación…………………………………………………………………p. 49
- 6.5.3 Amidocarbonilacion…………………………………………………………p. 55
- 6.6 Terpenos…………………………………………………………………………p. 57
- 6.6.1 Eugenol (2-metoxi- 4 –alilfenol)……………………………………………p. 58
- 7.5.2 Síntesis de los complejos………………………………………………………p. 75
- 7.6.2 Reacciones catalíticas de hidroformilación de eugenol…………………p. 76
- 7.6.3 Reacciones catalíticas de alcoxicarbonilacion de eugenol…………………p. 76
- 8. ANÁLISIS DE RESULTADOS……………………………………………………p. 78
- 8.1 Síntesis de los complejo [PdCl2(4-ampy)2] y [PdCl2(2-ampy)2] …………p. 78
- 8.1.1 Preparación de dicloro bis (acetonitrilo) paladio (II) (PdCl2(CH3CN)2)…p. 78
- 8.1.2 Síntesis de los complejos………………………………………………………p. 78
- 8.2 Caracterización de los complejo [PdCl2(4-ampy)2] y [PdCl2(2-ampy)2]…p. 79
- 8.2.1 Espectroscopia Infrarroja……………………………………………………p. 79
- 8.3. Espectroscopia Electrónica…………………………………………………p. 84
- 8.5.3 Alcoxicarbonilación de eugenol………………………………………………p. 116
- 9. CONCLUSIONES…………………………………………………………………p. 118
- Figura 2: Hidrogenación de un aldehído insaturado………………………………p. 28
- Figura 5: Hidrogenación utilizando un catalizador de níquelp. 36
- Figura 6: Catalizadores de Zr y MAOp. 37
- Figura 7: Polipropileno atáctico e isotácticop. 38
- Figura 9: Proceso de producción de acido acético vía Monsantop. 45
- Figura 14: Síntesis de 3-metil-1,5-pentanodiol ………………………………p. 52
- Figura 27: Gráfica A Vs. C para la banda de 307 nm en DMSO……………p. 86
- Figura 32. Espectro RMN 13C del complejo [PdCl2(4-ampy)2] en DMSO………p. 93
- Figura 33. 2-aminopiridina……………………………………………………………p. 95
- Figura 35. Espectro RMN 13C del complejo [PdCl2(2-ampy)2] en DMSO………p. 97
- Figura 37. Espectro de masas de 1-(3-metoxi-fenil)-propeno……………………p. 97
- Figura 38. Isomerización del eugenol y pérdida del –OH………………………p. 101
- Figura 41. Espectro de masas del producto de la hidroformilación.……………p. 102
- Figura 46. Espectro de masas del producto de hidroformilacion………………p. 107
- eugenol con el complejo [PdCl2(4-ampy)2] con CuCl2……………………………p. 111
- eugenol con el complejo [PdCl2(2-ampy)2] con CuCl2……………………………p. 112
- eugenol con el complejo [PdCl2(2-ampy)2] con el acido p-toluen sulfonico……p. 113
- eugenol con el complejo [PdCl2(4-ampy)2] con el acido p-toluen sulfonico……p. 114
- eugenol con el complejo [PdCl2(2-ampy)2] con el acido p-toluen sulfonico……p. 116
- eugenol con el complejo [PdCl2(4-ampy)2] con el acido p-toluen sulfonico……p. 117
- Tabla 1: Comparación entre la catálisis homogénea y la heterogénea…………p. 30
- Tabla 2: Productos de reacciones catalíticas homogéneas………………………p. 32
- Tabla 4: Procesos de carbonilación importantes industrialmente……………p. 46
- [PdCl2(N-het)2]…………………………………………………………………………p. 82
- Tabla 7: Valor de ε para la banda a 307nm en DMSO……………………………p. 87
- Tabla 16. Reporte del cromatograma de la hidroformilación de eugenol………p. 100
- Tabla 22. Reporte del cromatograma de la amidocarbonilación de eugenol…p. 114